ریچارد راولینگ، اهل فورت ورث، تگزاس، راه پدرش را دنبال کرد و در سنین پایین به اتومبیل سازی علاقه مند شد، اتومبیل ساخت و با او در نمایشگاه های اتومبیل شرکت کرد. اولین عکس ریچارد، جدای از دوران نوزادی اش، او در حال نشستن در یک ماشین پدالی فولکس واگن بیتل است. پدرش گاهی سه شغل کار می‌کرد تا بتواند یک اسباب‌بازی خود را داشته باشد - ماشین یا موتورسیکلتی که می‌توانست اسمش را خودش بگذارد. ریچارد اولین ماشین خود را خریدوقتی او 14 ساله بود: یک دنباله دار جیوه سبز 74. در سال آخر دبیرستان، او قبلاً سوار ماشین سوم خود، یک Bandit Trans Am 1777 بود. ریچارد می‌گوید که همیشه کار کرده تا بتواند ماشین بخرد و اشتیاق او به آن‌ها چیزی است که ارزش دارد نه تنها برایش عرق، بلکه خون هم بریزد. او در اوایل دهه 1990 در حالی که با یک خودروجاب که قصد داشت فست بک فورد موستانگ 2+2 مدل 1965 او را بدزدد، درگیر شد.